Ключевые слова: УВ-биомаркеы, стераны, терпаны, н-алканы, изопренаны, кероген, бактерий, асфальтены, термолиз.
Для нефтегазопоисковой геохимии очень важно выявление нефтематеринских толщ. Именно по относительному распределению УВ-биомаркеров возможно определить [6, 9–14]:
- тип исходного органического вещества (ОВ): морское, континентальное, прибрежно-морское, лагунное и т.д.;
- степень катагенеза (созревания): нефти, битумоида. Эволюцию ОВ в конкретных бассейнах осадконакопления;
- фациальную обстановку в диагенезе: карбонатные или терригенные породы, степень солености вод в данном бассейне, окислительная или восстановительная обстановка и пр.;
- интенсивность микробиологической трансформации ОВ в диагенезе. Генерацию этим путем новых УВ;
- геологический возраст нефти, точнее, нефтематеринских толщ, которые генерировали данную нефть.
Для нефтегазопромысловой (резервуарной) геохимии возможно:
- провести мониторинг динамики продвижения водонефтяных и газоконденсатных контуров залежей;
- определить межпластовые и затрубные перетоки УВ-флюидов на месторождениях;
- сравнительно оценить условия разработки отдельных блоков продуктивных резервуаров на сложнодислоцированных месторождениях;
- оценить в эксплуатационных скважинах вклад в общую добычу продукции отдельных объектов при их совместной разработке на многопластовых месторождениях.
На взгляд авторов, для получения вышеуказанных выводов исследовать только закономерности распределения УВ-биомаркеров в нефтях и РОВ пород является недостаточным. Более того, можно прийти к ошибочным выводам. Поскольку ОВ (битумоид) пород и нефть, в отличие от угля, миграционно-способные и в процессе миграции могут изменить свое первоначальное относительное содержание УВ-биомаркеров.
Уже на этапах первичной миграции ОВ материнских пород вплоть до формирования концентрированных скоплений (нефти) в залежах происходит дифференциация УВ-состава подвижных, так называемой микронефти (по Н.Б. Вассоевичу) за счет многих природных процессов – сорбции, диффузии растворения в сжатых газах, пластовых водах и др. [15, 16]. С другой стороны, возможны техногенные контаминации сингенетического РОВ пород УВ нефтяных добавок в буровой раствор и подвижных эпибитумоидов.
В том случае если нефть находится во вторичном или третичном залегании, в силу аналогичных процессов значительно больше отличается «сегодняшнее» относительное содержание УВ-биомаркеров от первоначального состава нефти.
Как показали, в том числе и наши, исследования, практически все УВ-биомаркеры нефти и ОВ пород образовались в результате крекинга высокомолекулярных (ВМ) источников – керогена (нерастворимое ОВ), прокариотов (бактерии и археи), эукариотов (грибы, растения и животные), асфальтенов (гео- и биоолигомеров), смол, высокомолекулярных кислот и т.д. [17–22]. В результате мягкого термолиза вышеуказанных ВМ источников нефти и ОВ пород образуются одни и те же нефтяные УВ-биомаркеры (н-алканы, изопренаны, стераны, терпаны и т.д), но во всех случаях относительное содержание УВ-биомаркеров разное, аналогично нефтям и ОВ пород разного генотипа [1–4, 17–22].
Таким образом, в результате распада (термолиза) каждый ВМ источник вносит свой вклад в преимущественном образовании УВ-биомаркера того или иного строения. Например, из одних источников образуется низкая величина отношения диа/рег стеранов, а из других – высокая, из одних источников в результате термического распада величина отношения адиантан/гопан ниже единицы, а из других – выше и т.д. Очевидно, чем больше относительное содержание какого-нибудь высокомолекулярного источника в исходном ОВ, тем больше его влияние на окончательный состав УВ-биомаркеров в нефти и ОВ пород. Но мы не знаем, какое относительное содержание было ВМ источников в исходном ОВ.
Следовательно, окончательное распределение УВ-биомаркеров в нефти и ОВ пород на молекулярном уровне полностью зависит не только от вышеуказанных многих природных процессов, но и от относительного содержания ВМ источников нефти. А делаем выводы, базируясь на «сегодняшний» день распределения УВ-биомаркеров, не зная, каким образом сформировался окончательный состав УВ-биомаркеров.
Безусловно, немаловажную роль играет и степень созревания ОВ. Известно, что, например, н-алканы, в отличие от цикланов из керогена и асфальтенов, высвобождаются в более жестких условиях [23].
Таким образом, окончательное распределение УВ-биомаркеров на молекулярном в нефтях и ОВ пород существенно отличается от такового первоначального состава.
Скорее всего, ВМ источники нефти и ОВ пород в силу вышеуказанных процессов гораздо в меньшей степени меняют свой первоначальный состав.
В этой связи, на наш взгляд, конечно, необходимо исследовать закономерности распределения УВ-биомаркеров в нефтях и ОВ породах; но для более корректной интерпретации данных, полученных на основании распределения УВ-биомаркеров в нефти и ОВ пород, необходимо дополнительно проводить корреляцию в системах нефть – нефть и нефть – РОВ пород и по УВ-биомаркерам, образовавшимся в результате мягкого термолиза высокомолекулярных источников нефти, выделенных из нефти и ОВ пород.
Далее приводятся примеры по мягкому термолизу ВМ источников нефти и ОВ пород с последующим изучением закономерности распределения УВ-биомаркеров.
Следует подчеркнуть, что в наших условиях в результате термолиза не происходит ни структурная, ни геометрическая изомерия.
Пример № 1
Особенности распределения УВ-биомаркеров в продуктах термолиза асфальтенов, смол и кислот слабопреобразованной нефти
На рис. 1 нетрудно заметить, что относительное распределение н-алканов в продуктах термолиза смол и асфальтенов значительно отличаются между собой. Также значительно отличается от нефти относительное распределение стеранов. Например, величина отношения диа/рег стеранов около 0,5 свидетельствует о том, что нефть генерировалась в глинистых толщах, а в термолизатах смол и асфальтенов это отношение составляет всего лишь 0,15, что характерно для нефти, генерированных в карбонатных толщах [23, 24].
образуются. Однако из кислот, десорбированных с силикагеля спирто-бензольной смесью, наряду с алканами образуются и алициклические УВ-биомаркеры – стераны и терпаны. На рисунке 2 представлены масс-хроматограммы стеранов и терпанов нефти Анастасиевско-Троицкого месторождения (IV горизонт) и термолизатов кислот, десорбированных спиртобензольной смесью, выделенных из этой нефти, соответственно.
Значения коэффициентов зрелости по стеранам С29 - К1зр и К2зр, отношение Ts/Tm, как и отношение М30/Г30, в нефти и продуктах термолиза кислот, десорбированных спирто-бензольной смесью, очень близки и свидетельствуют о слабой степени зрелости органического вещества (ОВ). Отношение между регулярными стеранами С27:С28:С29 также очень близко и свидетельствует о морском ОВ.
Величина отношения адиантана к гопану (Г29/Г30) в термолизате кислот значительно выше, чем в нефти (1,17 против 0,69). Обычно такая высокая величина отношения характерна для нефти, генерированных в карбонатных толщах. В то время как величина отношения диа- и регулярных стеранов (диа/рег – 0,36) характерна для нефти, генерированных в глинистых толщах.
Пример № 2
Особенности распределения УВ-биомаркеров в продуктах термолиза асфальтенов и смол сильно преобразованной нефти
В данном случае наблюдается разное относительное содержание УВ-биомаркеров в термолизатах смол и асфальтенов (рис.3). Отличается относительное распределение н-алканов состава С11-С33. Величины отношений диа/рег стеранов в нефтях выше по сравнению с продуктами термолиза смол и асфальтенов. Отличаются также и генетические показатели стеранов С27-С29. А относительное содержание терпанов довольно близко в нефтях с продуктами термолиза смол и асфальтенов.
Пример № 3
Особенности распределения УВ-биомаркеров в продуктах термолиза асфальтенов разного фракционного состава
Видно, что относительное содержание н-алканов в термолизатах отличается и зависит от фракционного состава асфальтенов (рис. 4). Меньше отличаются они по распределению стеранов и терпанов. Справедливости ради надо отметить, что величина отношения пристана к фиатану одинакова [25].
Пример № 4
Особенности распределения УВ-биомаркеров в продуктах термолиза асфальтенов асфальтита
В данном случае (рис. 5) наблюдается отличие в распределении н-алканов, скорее всего, за счет частичной биодеградации нефти (залегает всего на глубине 400 м.). Относительные распределения стеранов и терпанов в нефти и продуктах термолиза асфальтенов асфальтита очень близкие [26].
Пример № 5
Особенности распределения УВ-биомаркеров в продуктах термолиза керогена, бензольных и спирто-бензольных смол ОВ пород баженовской свиты северной части Гыданского полуострова
В результате термолиза бензольных, спирто-бензольных смол и керогена образуются те же УВ-биомаркеры (н-алканы, изопренаны, стераны и терпаны и т.д.), которые находятся в нефтях [27]. Относительное распределение н-алканов в термолизатах значительно отличается друг от друга. Интересно отметить, что в продуктах термолиза смол ОВ пород, отобранных на глубине 3459 м, превалируют н-алканы с нечетным число углерода в молекуле (С27, С29, и С31) над четными (С28, С30 и С32), а на глубине 3454 м (выше на 5 м) в продуктах термолиза смол наблюдается мономодальное распределение н-алканов (С10-С40 ) преобладанием С15 и С16. А в продуктах термолиза керогена обоих образцов пород превалируют н-алканы с четным атомом углерода в молекуле С16,18,20 и С22 над нечетными н-алканами С15, С17, С19 и С21. Наблюдается также повышенная относительная концентрация н-С25. Отличается также величина генетического показателя пристан/фитан: в термолизатах смол выше единицы (1,3–1,5) , а в термолизатах керогена ниже единицы – 0,8 и 0,9.
Надо отметить и то, что как в продуктах смол, так и керогена образуется непредельный нерегулярный изопренен сквален (2,6,15,19,23-гексаметилтетракоза 2,6,10, 14, 18,22–гексаен). Причем этот УВ при термолизе спирто-бензольных смол, отобранных с глубины 3454,7 м, образуется значительно больше по сравнению с остальными термолизатами (рис. 6).
Отличаются также относительные распределения стеранов С27-С29. Степень зрелости бензольных и спирто-бензольных смол по стерановым показателям ниже по сравнению с керогеном – К1=0,18-0,24 а К2=0,29-0,37 против К1=0.43-048 и К2 =0.68-0,75 в термолизатах керогена (в равновесии К1=0,55 а К2-0,85). По терпановым коэффициентам также ниже степени зрелости смолы по сравнению с керогеном. Величина отношения Ts/Tm = 0,5–0,8 в термолизатах смол, а керогена – 1,2–1,3 (рис. 6).
Пример № 6
Особенности распределения УВ-биомаркеров в продуктах термолиза бактерий, выделенных из нефти
На рис. 7 представлены звездные диаграммы по распределению УВ-биомаркеров в растворимой части и в продуктах термолиза нерастворимой части бактерий геобацилус юрассикус, выделенной из нефти м-ия Даган. Нетрудно заметить большое различие в распределении н-алканов. Вместе с тем величина отношения пристан/фитан во всех случаях ниже единицы и близки между собой. Также наблюдается довольно близкие соотношения стеранов и терпанов [28–30].
На рис. 8 представлены звездные диаграммы по распределению УВ-биомаркеров в растворимой части и в продуктах термолиза нерастворимой части бактерий Халомонас титаникас, выделенной из нефти м-ия Ромашкинское. Видно, что все геохимические показатели по алканам и цикланам значительно отличаются от таковых в нефти.
Пример № 7
Образование УВ-биомаркеров из биомассы бактерий самой молодой нефти кальдеры вулкана Узон
На рис. 9 видно практически полное совпадение в распределении алканов и изопренанов (пристана и фитана) термолизата прокариотных сообществ и нефтепроявлений кальдеры вулкана Узон [31–36].
На рисунке рис. 10 масс-хроматограммы стеранов термолизатов прокариотных сообществ и нефтепроявлеиий вулкана Узон. За исключением того, что в продуктах термолиза нерастворимой части образуется непредельный нерегулярный изопренан сквален, в остальном распределения регулярных стеранов очень близки и в обоих случаях говорят о слабой степени преобразованности ОВ.
На рис. 10 представлена масс-хроматограмма стеранов и терпанов нерастворимой в продуктах термолиза нерастворимой части прокариотных сообществ, отобранных из источника нефтяная площадка и нефтепроявлений кальдеры вулкана Узон.
Пример № 8
Образование УВ-биомаркеров из биомассы бактерий самой древней нефти
В результате комплексного детального изучения литологии, петрофизики и на основании результатов литологии стратиграфических исследований карбонатных пород, детального изучения закономерности распределения УВ-биомаркеров и других УВ как в растворимой части, так и в продуктах термолиза керогена ОВ пород коллекторов и нефти показало их полное генетическое сходство с коллекторами нижнего кембрия осинского горизонта Восточной Сибири (рис. 11, рис. 12). Таким образом, карбонатные породы-коллекторы осинского горизонта являются одновременно и нефтематеринскими толщами [37, 38].
Заключение
- Все УВ-биомаркеры нефти и ОВ пород (н-алканы, изопренаны, стераны, терпаны и т.д.) образовались в разных относительных содержаниях в результате термолиза высокомолекулярных источников (керогена, асфальтенов, бактерий, смол, высокомолекулярных кислот и т.д.).
- Относительное содержание УВ-биомаркеров в нефтях и ОВ пород зависит от группового состава исходных высокомолекулярных источников и каждый высокомолекулярный источник вносит свой вклад в преимущественном образовании УВ-биомаркеров того или иного строения.
- Окончательное формирование УВ-биомаркеров сырой нефти на молекулярном уровне существенно отличается от такового первоначального состава и зависит не только от природных процессов (сорбции, диффузии, растворения в сжатых газах, пластовых водах и др.), но и от относительного содержания высокомолекулярных источников.
- Проводить корреляции в системах нефть – нефть и ОВ пород – нефть только по распределению УВ-биомаркеров в нефти и ОВ-пород недостаточно. Для получения более корректных геохимических выводов необходимо изучать закономерности распределения УВ-биомаркеров и в продуктах термолиза высокомолекулярных источников (керогена, асфальтенов, смол и т.д.), выделенных из нефти и ОВ пород.
Литература
1. Гордадзе Г.Н. Углеводороды в нефтяной геохимии. Теория и практика. М.: РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина. 2015. 559 с.
2. Гордадзе Г.Н. Фундаментальные и прикладные аспекты органической геохимии. М. Нефть и газ. 2007. С. 1–51.
3. Гордадзе Г.Н., Соломатина И.П. Термолиз дебитуминизированных пород как метод исследования нефтематеринских толщ // Геология нефти и газа – 1994 – № 8. – С. 41–48.
4. Гордадзе Г.Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии. М.: ИГиРГИ, 2002. 336 с.
5. Grantham Р.J. Variation in the sterane carbon number distributionf of marine source rock derived crude oils through geological time / Р.J. Grantham, L.L. Wаkеfiе1d // Organic Geochemistry. – 1988. – V. 12. – Р. 61-73.
6. Waples D.W. Biomarkers for geologist. A practical guide to the application of steranes and triterpanes in petroleum geology / D.W. Waples, T. Machihara // AAPG Methods in Exploration Series 9. Tulsa, Oklahoma: American Association of Petroleum Geologists. – 1991. – P. 91.
7. Гордадзе Г.Н. К вопросу оценки степени зрелости органического вещества по углеводородам-биомаркерам. Технология нефти и газа. № 2. 2006. С. 67–69.
8. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Юсупова А.А., Козлова Е.В., Постникова О.В. К вопросу о нефтематеринских толщах (некоторые современные аспекты осадочно-миграционной теории нафтидогенеза) Вестн. Моск. ун-та. Сер. 4. Геология, 2021, № 3. С. 59–67.
9. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Кошелев В.Н. Прикладная органическая геохимия // Территория нефтегаз. – 2010. – № 3. – С. 96–102.
10. Grantham P.J. The occurrence of unusual C27 and C29 sterane predominances in two types of Oman crude oil// Org. Geochem. 1986. V. 9. N 1. P. 1-10.
11. Peters K.E., Moldowan J.M. The biomarker guide: interpreting molecular fossils in petroleum and ancient sediments. New Jersey. Prentice Hall. 1993. 363 р.
12. Матвеева И.А., Гордадзе Г.Н. Прегнаны и хейлантаны как показатели геологического возраста нефти (на примере нефти Тимано-Печорской провинции) // Геохимия 2001. № 4, с. 455–460.
13. Матвеева И.А., Иванов В.Ф., Гордадзе Г.Н. Стераны состава С21-С22 – дополнительный критерий определения нефтематеринских толщ // Нефтехимия – 1998. – Т. 38, № 2. – С. 90.
14. Гордадзе Г.Н., Матвеева И. А., Иванов В.Ф. Закономерности изменения УВ состава нефти в зависимости от пластовой температуры их залегания // Геология нефти и газа – 2000. – № 6.
15. Вассоевич Н.Б. Геохимия органического вещества и происхождение нефти. М. Наука, 1986.
16. Вассоевич Н.Б. О происхождении нефти (развитие органической теории от М.В. Ломоносова до наших дней) // Вассоевич. Н.Б. Избранные труды. Геохимия органического вещества и происхождение нефти. М.: Наука, 1986б. С. 109–12.
17. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Пошибаева А.Р., Пошибаев В.В., Гаянова А.А., Постников А.В., Постникова О.В. Исследование строения бензольных, спиртобензольных смол и керогена органического вещества пород (на примере пород баженовской свиты северной части Гыданского полуострова) // Нефтехимия. – 2019. – Т. 59. – № 6. – С. 618–631.
18. Окунова Т.В., Гируц М.В., Эрдниева О.Г., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. К вопросу образования углеводородов-биомаркеров нефти из возможных кислородсодержащих предшественников // Нефтехимия. –2009. – Т. 49. – № 3. – С. 225–235.
19. Юсупова А.А., Гируц М. В., Васильева А.В., Вылекжанина Д.С., Гордадзе Г.Н. «К вопросу образования диастеранов в нефти и органическом веществе пород» / Геохимия 2023, том 68, № 7. С. 1–8.
20. Юсупова А.А., Гируц М.В, Гордадзе Г.Н. «Прокариоты как источник нефтяных углеводородов-биомаркеров» / Доклады Российской академии наук. Науки о Земле, 2021, том 497, № 1, с. 19–25.
21. Юсупова А.А., Гируц М.В., Семенова Е.М., Гордадзе Г.Н. Образование углеводородов нефти из биомассы прокариот. Сообщение 3. Образование нефтяных углеводородов-биомаркеров из биомассы бактерий Shewanella putrefaciens, и асфальтенов, выделенных из нефти // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 6. С. 1–10.
22. Gordadze G., Giruts M., Poshibaeva A., Postnikova O., Poshibaev V., Antipova O., Rudakovskaya S., koshelev V., martinov V. Carbonat reservoir as sourse rock. Journal of Siberian federal university. Chemistry 4 (2018 11) 575-592.
23. Гордадзе Г.Н., Васильева А.В., Вылекжанина Д.С., Гаджиев Г.А., Стоколос О.А. Сравнительная характеристика по распределению углеводородов в продуктах термолиза асфальтенов, смол и кислот, выделенных из слабопреобразованной нефти м-ия Анастасиевско-Троицкое IV горизонт. // Нефтехимия. – 2023, том 63, № 4, с. 1–9.
24. Васильева А.В., Гируц М.В., Стоколос О.А., Юсупова А.А., Вылекжанина Д.С., Гордадзе Г.Н. Углеводороды-биомаркеры в продуктах термолиза кислот, выделенных из мылонафта нефти Анастасиевско-Троицкого месторождения (IV горизонт) // Труды Российского государственного университета нефти и газа имени И.М. Губкина. – 2022. – № 2 (307). – С. 46–58.
25. Гордадзе Г.Н. Гируц М.В., Кошелев В.Н., Юсупова Т.Н. Особенности рапределения углеводородов-биомаркеров в продуктах термолиза асфальтенов разного фракционного состава (на примере отобранных из карбонатных отложений месторождений Татарстана) // Нефтехимия. – 2015. – Т55. – № 1. С. 25–34.
26. Gordadze G., Kerimov V./ Giruts M., Poshibaeva A., Kshelev V. Genesis of the asphaltite of the Ivanovskoe field in the Orenburg region, Russia. Fuel 216 (2018) 835–842.
27.Г.Н. Гордадзе, М.В. Гируц, А.Р. Пошибаева, В.В. Пошибаев, А.А. Гаянова, А.В. Постников, О.В. Постникова «Исследование строения бензольных, спирто-бензольных смол и керогена органического вещества пород (на примере пород баженовской свиты северной части Гыданского полуострова»), Нефтехимия, 2019, том 59, № 6, выпуск 1, с. 618–631.
28.Гордадзе Г.Н., Пошибаева А.Р., Гируц М.В., Гаянова А.А., Семенова Е.М., Кошелев В.Н. Образование углеводородов нефти из биомассы прокариот. Сообщение 2. Образование нефтяных углеводородов-биомаркеров из биомассы бактерий Geobacillus jurassicus, выделенных из нефти // Нефтехимия. 2018. Т. 58. № 6. С. 657–664.
29.Юсупова А.А., Гируц М.В., Семенова Е.М., Гордадзе Г.Н. Образование углеводородов нефти из биомассы прокариот. Сообщение 3. Образование нефтяных углеводородов-биомаркеров из биомассы бактерий Shewanella putrefaciens и асфальтенов, выделенных из нефти // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 6. С. 755–764.
30. Юсупова А.А. Гируц М.В., Вылекжанина Д.С., Семенова Е.М., Гордадзе Г.Н. // Нефтехимия. – 2022. – Т. 62. – №2. – С 241–247.
31.Гордадзе Г.Н., Пошибаева А.Р., Гируц М.В., Перевалова А.А., Кошелев В.Н. Образование углеводородов нефти из биомассы прокариот. Сообщение 1. Образование нефтяных углеводородов-биомаркеров из биомассы архей Thermoplasma sp. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. № 2. С. 135–139.
32.Гордадзе Г.Н., Пошибаева А.Р., Гируц М.В., Перевалова А.А., Бонч-Осмоловская Е.А., Козлова Е.В. К вопросу происхождения углеводородов кальдеры вулкана Узон. Новые идеи в геологии и геохимии нефти и газа. 2019. Сборник научных трудов (по материалам научно-практической конференции) 23–24 мая 2019 г. отв. ред. Ступакова А.В.; МГУ имени М.В. Ломоносова, Москва: изд. во «Перо», 2019. С. 115–119.
33.Пошибаева А.Р., Гируц М.В, Гаянова А.А., Пошибаев В.В., Перевалова А.А., Гордадзе Г.Н. Закономерности распределения углеводородов-биомаркеров в грунтах разных участков Нефтяной площадки кальдеры вулкана Узон (Камчатка) // Мат. науч. конф. «Геохимия нефти и газа, нефтематеринских порд, угля и горючих сланцев: Материалы научной Всероссийской конференции». 14–16 октября 2019. г. Сыктывкар. С. 86–87.
34. Варфоломеев С.Д., Карпов Г.А., Синал Г.-А., Ломакин С.М., Николаев Е.Н. Самая молодая нефть Земли // ДАН. 2011. Т. 438. № 3. С. 345–347.
35. Галимов Э.М., Севастьянов В.С., Карпов Г.А., Кама леева А.И., Кузнецова О.В., Коноплева И.В., Власова Л.Н. // Углеводороды из вулканического района. Нефтепроявления в кальдере вулкана Узон на Камчатке // Геохимия. 2015. № 12. С. 1059–106.
36. К вопросу происхождения углеводородов кальдеры вулкана Узон.
Гордадзе Г.Н., Пошибаева А.Р., Гируц М.В., Перевалова А.А., Бонч-Осмоловская Е.А., Козлова Е.В. // Новые идеи в геологии нефти и газа 2019: Сборник научных трудов (по материалам Международной научно-практической конференции), 23-24 Мая 2019 г. / отв. ред. А.В. Ступакова; МГУ имени М.В. Ломоносова, геологический факультет, кафедра геологии и геохимии горючих ископаемых – Москва: Издательство «Перо», 2019. С. 115-119.
37.Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Пошибаева А.Р. Постникова О.В., Постников А.В., Пошибаев В.В., Антипова О.А., Китаева И.А., Рудаковская С.Ю., Кошелев В.Н., Мартынов В.Г. Карбонатные коллекторы как нефтематеринские толщи // Journal of Siberian Federal University. Chemistry 4, 2018. № 11. P. 575–592.
38.Конторович А.Э., Каширцев В.А., Данилова В.П., Костырева Е.А., Ким Н.С., Меленевский В.Н., Москвин В.И., Парфенова Т.М., Тимошина И.Д., Фомин А.Н., Фурсенко Е.А. Молекулы-биомаркеры в ископаемом органическом веществе и нафтидах докембрийских и фанерозойских пород Сибири // ВНИГРИ, СПб. 2009. 108 с.
